Isoprenoïden, ook wel terpenen genoemd, zijn een grote en diverse klasse van natuurlijk voorkomende organische chemicaliën die lijken op terpenen en zijn afgeleid van isopreeneenheden met vijf koolstofatomen die op duizenden manieren zijn geassembleerd en gemodificeerd. De meeste zijn multicyclische structuren die niet alleen van elkaar verschillen in functionele groepen, maar ook in hun basale koolstofskeletten. Deze lipiden zijn te vinden in alle klassen van levende wezens en vormen de grootste groep natuurlijke producten. Ongeveer 60% van de bekende natuurlijke producten zijn terpenoïden.
Terpenoïden uit de plant worden veel gebruikt vanwege hun aromatische eigenschappen en spelen een rol bij traditionele kruidengeneesmiddelen. Terpenoïden dragen bij aan de geur van eucalyptus, de smaken van kaneel, kruidnagel en gember, de gele kleur in zonnebloemen en de rode kleur in tomaten. Bekende terpenoïden zijn onder meer citral, menthol, kamfer, salvinorine A in de Salvia divinorum-plant, de cannabinoïden die worden aangetroffen in cannabis, ginkgolide en bilobalide die worden aangetroffen in Ginkgo biloba, en de curcuminoïden die worden aangetroffen in kurkuma en mosterdzaad.
Steroïden en sterolen bij dieren worden biologisch geproduceerd uit terpenoïde precursoren. Terpenoïden worden soms aan eiwitten toegevoegd, bijvoorbeeld om hun hechting aan het celmembraan te verbeteren; Dit staat bekend als isoprenylering.
Isoprenoïden zijn koolwaterstoffen die het resultaat zijn van de condensatie van verschillende 5-koolstof isopreeneenheden. De isopreen -eenheid heeft de formule CH2 = C (CH3) = CH2. Terpenoïden kunnen worden beschouwd als gemodificeerde terpenen, waarin methylgroepen zijn verplaatst of verwijderd, of zuurstofatomen zijn toegevoegd. Net als terpenen kunnen terpenoïden worden geclassificeerd op basis van het aantal gebruikte isopreeneenheden:
- Hemiterpenoïden, 1 isopreeneenheid (5 koolstofatomen).
- Monoterpenoïden, 2 isopreeneenheden (10C).
- Sesquiterpenoïden, 3 isopreeneenheden (15C).
- Diterpenoïden, 4 isopreeneenheden (20C) (bijvoorbeeld ginkgolides).
- Sesterterpenoïden, 5 isopreeneenheden (25C).
- Triterpenoïden, 6 isopreeneenheden (30C) (bijv. Sterolen).
- Tetraterpenoïden, 8 isopreeneenheden (40C) (bv. Carotenoïden).
- Polyterpenoïde met een groter aantal isopreeneenheden.
Terpenoïden kunnen ook worden geclassificeerd op basis van het aantal cyclische structuren dat ze bevatten. De Salkowski- test kan worden gebruikt om de aanwezigheid van terpenoïden te identificeren.
Meroterpenen zijn elke verbinding, inclusief veel natuurlijke producten, die een gedeeltelijke terpenoïde structuur hebben.
